黃金榮和杜月笙是民國年間上海青幫最有名的兩位流氓大亨。按當年上海的規矩，有名到了這個程度，就應該叫“聞人”了;不過，聞人這個稱呼，除了民國時期的上海之外，大家都不大明白其真實的含義，所以，只好委屈二位，依然稱他們爲大亨。雖然有點對時下有關電視劇跟風從俗之嫌，爲了通俗計，也顧不得那麼多了。
兩位大亨之中，黃金榮出道較早，實際上屬於杜月笙的師輩，黃在法租界做華探、黑白兩道通吃的時候，杜還是上海灘的癟三。可是最後卻是杜後來居上，不僅名聲，而且實力遠遠高於黃金榮之上。害得原來一起混過的蔣介石跟北伐軍殺回上海，要對付共產黨的上海工人糾察隊，都不找黃金榮，而偏勞杜月笙和張嘯林(當然，也因爲這個緣故，解放的時候，黃待在家裏不跑，而杜明知道蔣介石不待見他，也得開溜，只好待在香港，客死他鄉)。
在一般人看來，做流氓都是不要臉皮的，坑蒙拐騙偷，什麼都能幹，進了監獄，出來還是馮婦再做，要什麼臉哪。魯迅先生說他到天津，碰上青皮(天津的流氓)，非要幫着提行李，一件兩元(那是銀洋)。你說行李輕，他要兩元;你說路近，他要兩元;你說不要他提了，依然是兩元;似乎不要臉到了家了。其實，在那個時代，流氓也是講臉面的，而且有時候講得還挺兇，只不過，人家臉面的含義跟一般人有點不同。就說青皮吧，上街去混賴當然渾不論，可兩下較量起來，如果裝熊喊叫，如果是小人物的話就算栽了面，再也別想在地面上混。大人物吃了癟，如果不想法找回來，也算是栽面，從此在圈子裏沒了臉面。天津如此，上海更是如此。
黃金榮事業走下坡路，據說很大原因是因爲他作爲當時氣焰熏天的青幫大亨，栽過面子，而且栽得很大。那還是20世紀前10年的事情，有天，黃金榮在看戲，女主角是他相好的紅角，色藝俱佳。正看到興處，猛聽得觀衆裏有人大聲叫好，很是放肆。黃金榮怎麼能容得了這個，當即派人將叫好的小子很揍一頓。他不知道，捱揍的人剛好是當時上海護軍使盧永祥的公子盧筱嘉。軍閥手裏有槍，怎麼會吃這個氣，在租界裏不敢放肆，但出了租界，就是他們的天下。沒幾天，盧公子帶着一排人，找機會把黃金榮照樣再加利息揍了一頓。糟就糟在，黃金榮儘管手眼通天，卻就是惹不起軍閥，這口氣一直就出不了，面栽大了，從此在上海灘就不那麼有面子了。
有了前輩的教訓，杜月笙聰明多了，有槍的人不惹，不僅不惹，而且傾力結交。無論東西南北大小軍閥，差不多都跟他有點關係，甚至下了野丟了槍，只要到了上海，要借錢，也給。蔣介石作爲北伐軍總司令到了上海，要清共，他不僅出人跟工人糾察隊鬧事，給蔣介石提供下手的機會，甚至不惜破壞青幫的規矩，出賣自己的徒弟、上海總工會會長汪壽華，將他騙出來殺掉。其中很重要的原因，是他不想惹蔣介石這個最大個的軍閥。不過，他也有不太能完全擺平的時候，比如1932年駐守十九路軍的“一？二八”抗戰，跟日本人打了起來，杜月笙本能地出錢出力，可是蔣介石卻並不十分高興，因爲在他看來，這種抗戰，破壞了他的通盤部署，因此也連帶着對杜月笙有點不滿。在以後的歲月裏，蔣介石這個老相識，出於洗白自己跟黑社會關係的考慮，對杜月笙越來越不客氣，不給官做，不給名譽，甚至1948年小蔣到上海整頓金融秩序，竟然把杜公子抓了起來。即便如此，杜月笙依然沒有跟蔣介石撕破臉皮，因爲撕破了這層臉皮，他的臉面就有危險了。
杜月笙是舊中國上海的青幫老大，也是上海灘著名的“聞人”。按著名報人徐鑄成的說法，流氓首領，幫會領袖，不管你有多大聲勢，只能叫做“大亨”，上海灘夠得上“聞人”的只有有數的幾個人，而杜就是其中之一。
作爲幫會頭子，走私販毒、包娼包賭，這些活計肯定是要做的，而且手眼通天，人脈極廣，全國的軍政要人、幫會同道並土匪馬賊都買他的賬。據說當時如果丟了特別緊要的東西，只要杜老闆肯幫忙，不管丟在什麼地方，都是可以物歸原主的。在上海，無論什麼時候，杜老闆進到哪個舞廳，所有人都會停下來恭敬地看着他，樂隊馬上改奏迎賓曲。當然，如果杜月笙的本事僅限於此，那麼他就擔不起“聞人”二字。杜月笙的本事在於，他經常能做點好事，上海幾乎所有大學，他都是校董，免不了要大筆地捐錢;凡是像點樣的公益活動，都有他的身影，慈善募捐，認捐的頭幾名，肯定有他的名字。無論是失意政客還是落魄文人，只要你有名，到了上海，他都養着，給房給錢，而且給得相當巧妙，不讓你有吃賞飯的感覺。大名鼎鼎的段祺瑞、楊度，都吃過他的飯，而且，就是在吃杜老闆供養期間，楊度變成了中共的祕密黨員。
杜月笙之有名，還在於他在跟上流社會打交道的同時，並沒有忘了幫會原初的宗旨，以特殊的方式爲某一部分下層百姓討利益。因此，在上海的普通民衆眼裏，杜老闆的口碑也是相當不錯的。當時的上海，不管你是街頭的小販，還是四馬路的流鶯，受了欺負，只要運氣足夠好被杜老闆知道了，他就會管，而且肯定會給你一個說得過去的說法。在國民黨政府控制下的黃色工會，不再替工人說話，或者組織罷工時，杜月笙和他的門徒就承擔了這個惹事的買賣;20世紀三四十年代的許多工人罷工，都有幫會的背景，特別是那些處於社會最底層的碼頭工人、人力車伕的“維權活動”，都無一例外地得到了杜月笙的支持。
爲了支持這些罷工，杜月笙甚至不惜冒跟政府當局搞翻的危險。從某種意義上說，杜月笙之所以在抗戰以後，在國民黨政府那邊越來越失勢，1948年連兒子都因所謂破壞金融秩序的罪名抓了起來，很大程度上是他這種替工人“維權”的行爲所致。事實上，20世紀二三十年代，共產黨人還熱衷於工人運動的時候，也必須藉助杜老闆的力量，早期上海總工會的會長汪壽華還拜山入了杜月笙的山堂，只是後來蔣介石搞“四一二”政變的時候，受到各方的壓力與誘惑，杜月笙又出賣了他。這件事，後來成了杜月笙一生悔之不盡的憾事。1949年以後，當他逃到香港，和在京劇界有“冬皇”之稱的孟小冬一起生活的時候，還不斷地提及此事。
一個國家，當政府尤其是警察和司法部門不能維護秩序，不能還下層百姓一個起碼的公道的時候，下層百姓就會去求助黑社會。黑社會也自然會以下層社會的執法者面目出現，在很多場合充當裁判，儘管他們的本身，在某種程度上就是秩序的破壞者和下層百姓的壓迫者。凡是有人羣的地方，都需要某種秩序，都有人在尋求公道，如果政府失職，那麼自然會有替代者。舊中國的種種亂象，在很大程度上源於此。
生活百科谷
