1950年元旦，蔣介石並沒有在臺北過新年。
已經覆亡的“中華民國”政府在年前12月7日就遷到臺北，舊時的總督府插上了青天白日滿 地紅的“國旗”，門上掛出“總統府”的牌子，卻沒有政府首腦。“有國無君”(實際是“無國無君”)的局面，已經很長時間了。李宗仁“代總統”於12月5日絕望地飛去美國，到紐約割治十二指腸去了，去後即滯美不返。臺灣實際的最高統治者還是一年前已經下野的“老總統”、此時僅僅保留國民黨總裁一職的蔣介石。
新年伊始，臺北連個起碼的大型茶話會都沒有，一派朝不保夕的悲涼氣氛。蔣介石正與長子蔣經國隱居在臺灣中部日月潭的涵碧樓，寄情于山水之間，“興嘆英雄末路的悲懷”。
元旦這天，蔣介石去了一趟教堂。
做完祈禱後，他回到寓所，籌思應付對即將來臨形勢的對策。
過 去一年政局的變化幾乎是每個中國人都事先料想不到的急遽。早在1948年元旦，國防部一個重要官員曾經在迎新酒席上大放厥詞：抗戰勝利一年半之後，士兵的信心全部打垮;勝利兩年之後，連統帥部的信心都打垮了。事後蔣介石聽說此言，發過大脾氣，認爲是沒有志氣的背時話。那時候，就是他本人也不認爲此言有多少準確性，形勢就這麼糟糕。然而，過去的1949年更是慘不忍睹：1月10日，徐蚌會戰結束，國民黨56個師55萬大軍在淮海大地灰飛煙滅。21日，他本人不得不宣佈辭去總統下野，回到浙江老家奉化慈溪。
自從副總統李宗仁代理總統之後，南京政府的軍事、政治形勢穩定了三個月。但由於拒籤國共 和談協議，隨後局勢急劇惡化。4月20日，解放軍啓動渡江作戰，5月27日，上海失守，東南、中原各地猶如決堤的洪水，被“共軍”席捲。從1927年就與蔣介石成爲政治敵手的毛澤東，經過22年的艱苦作戰，終於成爲勝利者，10月1日，在北京舉行開國大典，宣佈成立中華人民共和國，組成中央人民政府;始建於1912年的中華民國就此在大陸成爲歷史，多個國家不再視其爲代表中國人民的合法主權政府。12月8日，“中華民國”行政院長閻錫山決定將“中央政府”遷離大陸。從此，臺北成爲國民黨繼廣州、重慶後的第三個臨時首都。蔣介石不得不再次出來拯危，從廣州到重慶，從重慶到成都，最後還是一切成空。12月10日，在俞濟時、黃少谷、周宏濤等一批親侍簇擁下，蔣氏父子於鳳凰山機場注視着滿山解放軍的逼近而黯然飛離成都，駐守臺北。
後來，被解放軍活捉的國民黨四川省主席王陵基是這樣以現場親歷者回憶蔣介石等人最後離開大陸的那一幕倉皇場景和隨行人員的恐懼之色：
10 日清晨，我剛準備睡一下，俞濟時突然派人把向我借的絲棉被子等送還給我。他從重慶匆忙逃往成都時，連行李都沒有來得及收拾，到成都後才向我借了一套。我一看這情況，知道蔣介石馬上就要逃走了。我想他總得對我有一個交待，不能這樣一聲不響就走，便顧不得整夜沒有休息，連忙趕往軍校。我的車子剛到軍校門口，劈面就看到蔣介石等一羣人的汽車魚貫而出。他們看到我的車子停在旁邊，也沒有打招呼，直向大街疾馳而去。我便叫司機抄小路繞過文殊院先出北門趕到鳳凰山機場。在機場，我看到蔣的座機和侍從機停在那裏，連一個警戒兵都沒有。本來機場是由保安團守衛，盛文接任城防後，另派有部隊，但盛比蔣逃得更快，所以機場連一個兵都沒有了。我下車只看到特務頭子毛人鳳一個人立在飛機下。我走過去和他打招呼，他臉色立即變得非常難看，表現出特別驚慌，好像生怕我會扣留他們。我一看他那副神氣，也不願和他攀談，便一人等在那裏。一會蔣等的汽車駛到，蔣介石下了汽車看到我也不打招呼，急急忙忙竄上了飛機。我看他先和駕駛員在談話，我想一定是在問能否起飛。這時胡宗南也來了。蔣站在飛機門口向四面張望，看到沒有什麼動靜，才裝出鎮定的樣子叫我上飛機去，只簡單地向我說了一句話：“你以後與胡宗南去聯繫。”我也只回答了一個“是”。因爲已經到這種地步，彼此還有什麼話可說呢。我剛一走下飛機，蔣介石的座機便立即起飛逃走了。
這 是目前可查到記載蔣介石最後離開大陸時最爲準確的文字記錄。其中，俞濟時是蔣介石的侍衛長。盛文是蔣介石不久前指定保駕的成都警備司令，已經棄職潛逃了。毛人鳳是保密局副局長。胡宗南爲西南軍政長官公署(軍政長官顧祝同)副長官兼參謀長，代行軍政長官職權。蔣介石留下他在西南統領大局，繼續打游擊;3月27日，他倉皇逃到臺灣時大軍全無，孤身一人，“光桿司令”連祕書都打丟了。這是後話。
蔣介石几乎是驚魂未定逃到臺灣的。而此時，夫人宋美齡還在華盛頓向美國人哀求美援而不得。他身邊只有蔣經國和幾個奉化老家的貼身侍衛和總裁辦公室的人員。除此之外，身邊幾乎無可信賴的人。
1949 年最後一天，蔣在日記中自省：“一年悲劇與慘狀實不忍反省亦不敢回顧。”而最令他感到苦痛且悔之已晚者，乃是“軍隊爲作戰而消滅者十之二，爲投機而降服者十之二，爲避戰圖逃而滅亡者十之五，其他運來臺灣及各島整訓存留者不過十之一而已”。也就是說，尚存忠於他且可以指揮的部隊，已不過爲大陸時的十分之一。
這個元旦是臺灣最悽苦又最看不到希望之光的元旦，全島去年以來的混亂和驚慌似乎還在加劇。
元旦這天，蔣介石只去了一趟教堂，別無往年新年到來與軍民慶賀的熱鬧。然而，時局的悽風苦雨，卻完全還沒有結束之意。如何應付危局，成爲蔣介石必須儘快解決的問題。而他按照慣性思維略作思考，憂慮又襲上心頭。
首先，國內政治人心總體崩潰，臺灣也岌岌可危。
1949 年12月5日，“代總統”李宗仁因其根據地廣西失守，不滿蔣介石和手下鐵桿親信們不放權和處處掣肘，便聲稱“胃病宿疾突發，便血不止”，經香港“赴美就醫”。按照1948年國民大會通過的“憲法”第36條“總統統率全國陸海空軍”的規定，蔣介石下野後僅有的身份是國民黨總裁，因爲軍隊國家化的原則無法公開指揮軍隊，導致軍事指揮名不正言不順。當時滇黔川康渝尚算完整，但大勢已去，高層無政府狀態加速惡化，大西南的局勢也已幾乎失控，原來準備在西南建立的復國基地因高官陸續起義而迅速瓦解。滇黔川康渝城鄉多數地區成爲中共的天下，並且各地人民對解放軍十里簞食相迎。
此時臺灣也是危疑四起，人心思變，中下層知識分子和部分軍政官員基本失去了對蔣介石及其政權的信心和期望。
按 照蔣介石的機要祕書周宏濤回憶，由於國民黨的腐敗、無能，“民國三十六年二二八事件發生，臺灣民間開始產生一種臺獨思想。因爲既然日本人不好，中國人也不好，那麼最好的出路便是臺灣獨立，不受日本人管，也不受中國人管。但至民國三十八年，國民黨在大陸節節敗退，……此時臺灣同胞有了第二次覺悟，……對於臺灣的未來重新燃起希望，將希望寄託於大陸共產黨，期待共產黨來解放臺灣”。更有甚者，“當時有些海邊地方，臺灣人民的心理都已準備好，把村莊裏的牛車都暗中編好列隊，一待共軍攻臺登陸時，即列隊馳往海邊，幫助共軍接應運輸。有的工廠工人也暗藏武器，準備國軍敗退，要來焚燒破壞工廠時，可以保護工廠。還有的軍官信心動搖，便私下準備了便服，以便共產黨攻臺時換下軍服喬裝老百姓”。
周 宏濤與蔣介石家族爲姻親，但與蔣介石更爲親密的關係是，祖父周駿彥曾任奉化縣龍津學堂學監時，正巧蔣介石正在此學習，與周駿彥有師生之誼。因爲這層關係，與蔣緯國同歲的周宏濤幼時就與蔣介石有一面之緣。他就讀東吳大學政經系，抗日軍興時轉到武漢大學政治系繼續就讀，畢業後輾轉進入蔣介石侍從室工作，擔任侍從祕書，接替即將出國留學的俞國華。他侍從祕書的工作是爲蔣介石把國外發來的電文譯成中文，以及整理蔣下達的軍政命令，再呈蔣籤核，蔣介石認爲需要特別補充的，即在手令上批示，深得蔣介石父子的信賴。他的敘述不可謂不準確。
失民心失天下，蔣介石在大陸失敗的這一因素，在臺灣這個孤島照樣存在，且隱患巨大。
其次，戰略軍事壓力日漸增大。
隨 着浙江、福建等東南沿海地區的解放，中共進軍臺灣的軍事準備也在加緊進行。蔣介石還獲知，早在1948年7月25日，毛澤東就已致電蘇聯領導人斯大林，請求蘇聯派蘇聯空軍、海軍的專家以及飛行員參加解放臺灣的軍事進攻行動;“中共二號人物”劉少奇向蘇聯報告，中共準備1950年攻佔臺灣。斯大林爲此同意提供200架殲擊機和80架轟炸機。但由於解放軍在金門和登步島的登陸戰失利，毛澤東等人才調整戰略，暫緩解放臺灣。但是，毛澤東已經委派解放軍第四野戰軍將領肖勁光組建海軍，與第三野戰軍部隊進行渡海訓練。儘管這些消息的準確性不得而知，但臺灣上下誰都知道，毛澤東和中共解放臺灣的軍事進攻，不會太遠 了。
第三，國際地緣環境持續惡化。
1949年8月5日，杜魯門政府發佈外交問題白皮書《美國與中國之關係：特別着重1944-1949年之一時期》，雖然其代表美國政府 認爲中國正在“慘遭一個以外國帝國主義利益爲前提之政黨所壓制”，但仍堅持將蔣介石集團的貪污、腐化、專制、昏庸一一細數，說明蔣介石的失敗是咎由自取，並保持於2月24日宣示的“對華政策，尚宜稍待”的基本方針，對中國現狀不聞不問。這個白皮書讓蔣介石和“忠貞軍民”恨之入骨，有人甚至指出：“這是杜魯門政府對一個曾經並肩浴血苦戰的盟邦所作的最不公正的缺席審判。”蔣經國則說：“說得難聽一點，無異是宣佈我政府的死亡證明書，同時暗示如何辦理後事。”爲了殖民地香港的利益，英國同樣厭棄國民黨。12月8日，該國大使弗蘭克斯向美國政府抱怨，認爲他們不應該重新援華。美國國務卿艾奇遜不得不出面來打消他的疑慮，不僅否認了美國可能的“援華計劃”，還對英國解釋說：“福摩薩(即臺灣)在戰略上並不十分重要，美國不想動用軍事力量阻止其落入共產黨手中。”
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