1937年“七七事變”爆發前，日本已經佔據了東北，成立了“滿洲國”;還佔據了華北北部，與國民政府簽訂了“塘沽協定”、“何梅協定”、“秦土協定”。把這裏作爲全面侵華的進攻前進基地，以武漢爲目標，形成主要戰略進攻方向，沿三條線南下：中線平漢路(北平—漢口鐵路)，西線平綏、同蒲路(張家口—大同—太原)，東線津浦路(天津—南京)。
儘管戰前日軍大部在華北北部和東北，但這一方向並不是蔣介石所希望的主要防禦方向。一是中原腹地，除有幾條東西向河流和大中型城市，大都是平原地，難以構成有效防禦。二是這些地方大都由地方軍閥駐守，不可靠，也不完全聽指揮。必須改變日軍主攻方向，才有利於中國戰略防禦。
蔣介石及其高級幕僚蔣百里等，在1934年、1935年間，與德國顧問馮·塞克特、法根豪森等，有過長時間研討。法根豪森判斷日軍的戰略進攻將兵分三路：第一路攻擊河北至鄭州方向(即平漢路);第二路攻擊山東與徐州方向(即津浦路);第三路進擊長江，攻擊首都(即南京)，沿江溯攻武漢，並認爲該路爲日軍兵力最多之路(即主要進攻方向)。法根豪森的建議和分析爲蔣接受，即以京(南京)滬(上海)作爲主要前哨陣地，以長江作爲戰略中心(其中以武漢作爲戰略樞紐)，以四川作爲抗戰總根據地，沿長江節節抵抗。這一防禦設想體現了蔣“以空間換取時間”的戰略思想，在戰略退卻階段與毛澤東“持久戰”思想有異曲同工之妙。
日軍在華北的戰略進攻遭到中國軍隊的阻擊，在西線和東線打了太原、徐州會戰，而在中線主要戰役方向平漢路受阻於豫北漳河一線遲滯不進，後又受到黃河氾濫區的阻礙，逐步把主攻方向轉到沿長江流域溯攻武漢上來，也就是由北向南改爲由東向西。8月20日，由上海視察回南京的陳誠向蔣介石彙報：“敵如在華北得勢，必將利用其快速裝備沿平漢路南下直撲武漢，於我不利，不如擴大滬之戰事，以牽制之”，建議向上海增兵。這更堅定了蔣在淞滬地區組織一場對日大會戰的決心。
日軍淞滬會戰的決心是把中國軍隊精銳消滅殆盡，佔領中國最大的工商業城市上海，瓦解中國政府的抵抗意志，迫其和談。所以日本志在必得，逐次把主力部隊轉移到這個方向上來並不斷增兵，最終達近30萬人。中國軍隊更是調集了約70萬人，其中包括了蔣介石大部分中央軍德械部隊，力圖在上海與日軍決一死戰。中國的這一決心，與“空間換取時間”的戰略指導並不相符。日軍兵力和作戰物資從海上源源不絕而來，後勤供應線短，可一鼓作氣，並後勁十足，淞滬會戰的失敗是可以想見的。按照蔣介石“沿長江節節防禦，以空間換取時間”的戰略指導，應在淞滬城區和城郊水網地帶給敵以重大殺傷後，以機動防禦爲主，有序撤離，保持軍隊有生力量和建制。但是，中國軍隊淞滬會戰後期打得不好，一是受“九國公約”簽字國影響，失去重大戰機;二是沒有防範日軍從側翼金山衛方向登陸，使預有準備的撤退變成了無序潰退，給南京保衛戰的有序展開造成了嚴重衝擊。仗還未打，自家陣腳已被動搖。
南京歷來易攻難守
南京的攻防，離不開所處的軍事地理環境。長江從安慶、蕪湖開始，由向東流轉向北—北東流，古時這一段稱“橫江”，江右爲江東，江左爲江西。長江北東流至南京城北，在這裏一個大轉彎成120°鈍角，向東南流去。在這好似臂彎的鈍角中，坐落着南京城。所以南京城一大面背水(西北、北、東北背長江)，三小面開放(東、西各一部，南面全部)。北方軍隊要進攻南京，往往從離南京不足100千米的上游當塗(古姑孰)和下游的鎮江(古京口)南渡過江，然後對進，在南京城南包抄鉗擊南京，如同甕中捉鱉。南方軍隊進攻南京，就更方便了，主力從南京的長江上游蕪湖、當塗方向向南京進擊，一部兵力繞過太湖，在太湖南北走廊向南京包抄，南京背水還擊，沒有機動餘地，陷入極爲被動的境地。
歷史上南京攻防作戰，防守成功的極少，進攻成功的極多。除元末明初朱元璋設伏空城計打敗陳友諒，清軍用緩兵之計打敗攻城的鄭成功，其餘近百戰都屬於攻方獲勝。軍委會高層也看到了這點。李宗仁戰前說：“在戰術上，南京是個絕地，敵人可三面包圍，而北面又阻於長江，無路可退。”大本營作戰組長劉斐認爲：“南京在長江彎曲部內，地形上背水，敵可用海軍封鎖南京，從陸上可由蕪湖截斷我後方交通線，然後海陸空軍協同攻擊，則南京處於立體包圍下，守是守不住的。”
雖說南京非易守難攻之地，卻是兵家必爭之地。南京城除了背水長江，它還坐落在一個地勢平坦的盆地裏，被“四山一水”所包圍，並與其他相鄰地區所隔離。各個山脈之間都有不大的缺口可供軍隊通過。中國軍隊在這一線構設外圍陣地(即戰役防線)，是極具眼光的。雖然起步早，但進度慢，待到日軍攻到眼前，大部分防禦陣地都未完成。而且漏隙極多，便於日軍迂迴側擊，守軍往往還未穩住態勢，就被日軍抄了後路，防禦隨即崩潰。後來在南京周邊雙方激戰之地，如句容、湯水、陽山碑材、淳化、秣陵、牛首山等處，都是中國軍隊規劃的外圍陣地所在。如果這些陣地戰前已建完，並由後方調上來的完整新銳之師進駐，嚴陣以待，以逸待勞，日軍要攻破外圍陣地，恐怕十天半月打不下來。
軍事準備動手早，但未完成
日本派遣軍總司令鬆井石根取得淞滬戰場勝利後，發現中國軍隊無序潰退，中國首都南京就在眼前，於是立即進軍南京。日軍這一行動，使其侵華主攻方向開始按蔣介石的戰前謀劃由北向南轉至由東向西，即上海—南京—沿長江溯攻上來。那麼戰前沿此線的各道防禦地帶應該建設好，並能充分發揮作用了吧？可實際情況是，有一定準備，但很不充分，戰時基本沒有發揮關鍵作用。分析其原因是，上層決心不大，基層不抓落實。
從表面上看，蔣介石在全面抗戰前把沿長江一線作爲主要防禦方向後，即在國防部下成立了首都防禦建設委員會，委派中央軍校教育長兼京滬戰區司令張治中負責，下設設計、工程建設等機構，查勘了從上海到南京和南京郊區地形，制定了建設規劃。參謀本部於1932年12月成立城塞組，由參謀次長賀耀祖兼任主任，在德國顧問指導下，在南京以東、東南和江陰、鎮江、江寧等要塞建築和整修“國防工事”。戰前首都衛戍軍司令唐生智又親自視察了其中一些主要陣地。在上海、南京之間構建了吳(縣)福(山)線和(無)錫澄(山，即江陰)線兩條“戰略防線”，構成南京接近地戰役防禦地帶，把太湖北走廊(即太湖北岸到長江南岸相對狹長的一片，蘇州、無錫、常州和京滬鐵路都在太湖北走廊內)攔腰截斷，加之這一帶是水網稻田地，兩條防線築壘利用居民地和水網形成防禦地帶，必定能給日軍以重大殺傷，並遲滯其行動。在太湖南走廊(即太湖南岸到皖南山區北沿，湖州、長興、宜興、溧陽和寧杭公路在太湖南走廊內)前端平望、嘉興、湖州構建了若干防禦據點(支撐點)，也能有效阻滯日軍行動。太湖南北走廊後端即進入南京“四山”，即外圍防禦陣地。南京城防主要依靠明城牆和外廓，以及之間的有利地形，稱“復廓陣地”。
復廓陣地、外圍陣地和吳福線、錫澄線，規劃雖然很好，但沒有很好落實。有的只落實在紙上，實際上沒有動工;有的正在修築中，甚至槍炮聲臨近了，民工還在幹活;有的建完了，具體位置和質量不符合戰術要求，等於白建;有的把工事鑰匙交給當地的保長保管，戰事臨近保長帶着鑰匙跑了。部隊不是找不到應進駐的陣地，就是進駐不了工事，還有工事要重新改造。所有這些戰前設施，除了明城牆陣地發揮了一定的作用外，其餘有等於無。
在兵力部署上，蔣介石也沒有把淞滬戰場和南京戰場作爲一個整體來看待，沒有及早向滬京沿線調集足夠兵力形成有一定縱深的戰略戰役防禦部署。淞滬會戰已經開打，南京城防只有6萬餘人，而且大部分是地方部隊和雜牌部隊，只有桂永清的3萬教導總隊(其一部也參加了淞滬會戰)相對完整，又是全副德械部隊，且長期駐守南京城東紫金山兩翼，這正好是日軍主要戰役進攻方向之一。桂部後來在保衛戰中打得比較好，損失相對較小，與始終駐守原地，嚴陣以待、以逸待勞有很大關係。淞滬會戰後期，防衛南京的有15個師，11萬餘人，但從淞滬戰場換防下來的部隊損失很大，本應經休整補充纔有足夠戰鬥力重戰，但已經沒有這樣的時間了。日軍銜尾而至，殘缺不全的淞滬敗軍要在南京停下來回頭咬日軍一口，已是勉爲其難。
要知道蔣介石早把上海—南京—武漢長江沿線作爲主要防禦方向，而今日軍正按照蔣的設想在行動。這在戰略上是多大的成功，多大的主動！可以說是一個大手筆。至今讓人不可思議的是，爲什麼反而在戰役戰術上行動晚，動作慢，處處被動，受制於人。真是起了個大早，趕了個晚集。
日本戰略決心統一難，定力差
日本軍部勢力是軍國主義生存和發展的主體，軍隊統帥權在天皇，軍部一般指政府中的陸軍省、海軍省，陸軍最高指揮部參謀本部、海軍最高指揮部軍令部。憲法賦予軍令長官(陸軍參謀總長和海軍軍令部總長)“帷幄上奏權”，即凡有關軍令事項，可以不經過內閣直接上奏天皇，由天皇裁決。於是，軍部成爲獨立於政府、議會之外，操縱國家政權的政治勢力;同時陸軍和海軍也經常不一致，在進攻中國的主要方向上，陸軍力主華北，海軍力主華東(上海)，很難形成統一決心。日本政府、陸軍、海軍的不同意見都需要天皇“裁決”，而天皇本人並沒有決策輔助機構。這是日本戰略經常出錯的深層原因。
日軍的早期作戰計劃，以攻佔中國腹心地區武漢爲核心，從軍事上全面佔領中國。計劃“以華北軍沿京漢線南下，與沿長江西進的華東軍相互策應，在漢口附近地區作戰”。日軍陸軍省1937年對華作戰計劃，華北方向使用5個師團，根據情況發展再投入3個師團;華中(上海方向)，使用3個師團，另用2個師團(第10軍)從杭州灣登陸;華南方向使用1個師團。可以看出，主要兵力和主要進攻方向是華北。盧溝橋事變後日本全面侵華，一開始日軍基本上是按此計劃執行的，而且把華北方面軍兵力增至8個師團4個混成旅團加1個航空兵團，總兵力37萬人。
1938年5月，毛澤東發表了《論持久戰》。毛澤東總結了日軍10個月的作戰情況，指出了日軍在戰略上有五個方面出錯。一是逐漸增加兵力，二是沒有主攻方向，三是沒有戰略協同，四是失去戰略時機，五是包圍多殲滅少。就南京保衛戰來說，這五個方面都有體現。爲了拿下淞滬繼而續攻南京，日本大本營於10月初開始把上海方向作爲主要作戰方向，用“添油”的方式逐步增兵，先是4個師團10萬餘人;拿不下來又把華北主要方向部隊中的3個師團調入上海派遣軍，達20萬人;還拿不下來又增加第10軍3個師團，再從華北抽調1個師團，最後增加到近30萬人。不僅把本土的戰略預備隊調上來，把駐朝鮮、臺灣的軍隊調上來，不得已還把華北部隊大批轉用過來，終於把次要方向打成了主要方向，華北的主要方向降到了次要方向。完全違背了戰前制定的以華北爲主要方向，在山東半島、長江口、廣州三點以部分兵力牽制性進攻，配合主要方向上行動的戰略佈局。
戰略協同上，在進行淞滬—南京保衛戰時，北線日軍不能以有力的進攻行動，在豫北、魯中一線牽制中國軍隊，讓中國軍隊統帥部得以集中精力、兵力、物力於華東方向。打完南京保衛戰需乘勝進行戰略追擊、擴大戰果時，日軍由於提前使用了戰略預備隊，而沒有了“戰略追擊隊(毛澤東語)”。戰役協同上也有問題，徐州會戰時南線日軍向北攻擊，北線日軍不動;後來北線日軍進攻，南線日軍又不動。從抗戰初期四大會戰來看，淞滬、太原、徐州守軍都是在日軍即將形成合圍，可能遭圍殲時，及時撤出包圍圈，沒有出現德軍在歐洲和蘇聯戰場上動輒包圍消滅十幾萬、幾十萬守軍的情況。
雖說國民黨軍正面戰場上出現了一些不應有的失誤和錯誤，如戰役行動不能很好貫徹戰略方針，把一些會戰作爲戰略性決戰來打;如實行“內線固守，分兵把口”的專守作戰方針，要求部隊“固守陣地，堅守不退”，“層層佈防，處處據守”，不注重在防禦中採取攻勢行動，消滅敵人有生力量;又如疏於戰前的戰場建設和戰略區的經營，增大了戰時的傷亡等等。但是日本與中國比起來，錯誤犯得更多，也更帶根本性。
日軍一是輕視了中國政府和民衆的抗日決心，以爲如同拿下東北和華北北部一樣，可以不費吹灰之力，結果越打越需增兵，越打越感吃力，沒有達到戰略企圖。二是定力差，把持不住戰略主攻方向，把由北(華北)向南(華中)打的主攻方向打成了由東(華東)向西(華中)，在不利的地形上沿長江溯攻武漢，消耗大，效果差。三是戰役主攻方向也搖擺不定，北線平分兵力在同蒲線、平漢線、津浦線三個戰役方向上，在兩翼次要戰役方向太原和徐州打了兩個戰略性戰役，而在主要方向、距武漢距離最短、地形最爲有利的平漢線，打下石家莊後，居然調走了4個師團分別增援同蒲線和上海方面作戰，只剩2個師團，攻到豫北漳河一線就沒有了後勁，把主要戰役方向打成了次要戰役方向。四是東線打下南京後，主力先北上配合打徐州會戰，再調頭西去打鄭州(後遇黃河決口未成)與華北日軍配合，而不是拿下安徽省府安慶後一鼓作氣直攻武漢。五是在戰役佈勢上，不知爲什麼在拿下杭州後，不派強有力一部沿浙贛走廊直攻南昌，包抄武漢後路。總之，對武漢這個戰略樞紐，日本大本營在戰略層面上是認識到了，但在戰役行動中則沒有體現戰略意圖。
在抗日戰爭第一階段(戰略退卻階段)，中日兩國兩軍在比誰犯的錯誤少，犯的錯誤層次低，犯的錯誤影響面小。這方面，日本大本營做得比中國統帥部更差。因此，日本在戰略上的失敗是註定的了，戰略相持階段如期而至。
決斷猶豫，棄守兩難
盧溝橋事變後，國民政府軍委會由軍政部長何應欽召開33次應急商討會議。中共代表也參加了部分會議，進一步闡述了全面抗戰路線和持久戰戰略方針。會議決定，抗戰總方針是“持久消耗戰”，中心思想是“以空間換取時間”，即“避免與敵決戰”，“逐次抵抗，逐次退卻”，“逐次消耗優勢的敵軍”，在我則“始終保持我之戰鬥力”，“以掩護我後方的準備工作，確立長期的抗戰基礎”。這一戰略方針無疑是正確的，如始終堅持不動搖，假以時日，使中日戰略力量彼消此長，當國際形勢發生有利於中國的變化時，勝利終會到來。
按照上述戰略總方針，“以長江作爲主要戰略防禦方向”，那麼中國軍隊在淞滬、南京戰場的作戰，與在華北戰場的作戰性質都一樣，都是換取“時間”的“空間”，只能“逐次抵抗，逐次退卻”，而不能嚴防死守，與敵死拼。在如此清晰的思路和明朗的戰局面前，蔣介石和軍委會高層，在是否堅守南京的問題上卻舉棋不定，決斷猶豫，嚴重影響了南京的防守和守軍的撤退，造成重大傷亡。
蔣介石在戰前研究保衛南京的第三次會議上，力排衆議，採取了唐生智的建議，爲維護大國形象，做出短暫堅守的決定。這一決策在政治上講是正確的，關鍵是堅守的時間，要根據敵我力量的對比來決定。可惜在這一點上，他犯了主觀主義的錯誤，要軍隊堅守1—2個月，這顯然是做不到的。
日軍打贏淞滬會戰，士氣旺盛，軍力甚銳，不待國內大本營正式命令，不停頓地主動進攻南京。而南京守軍大部分是從淞滬戰場上先後撤下來的受挫疲憊之師，未經休整補充;少部分是從戰略縱深調上來的軍隊(如川軍)，立足未穩;防禦工事大部分尚未完工，怎麼可能堅守1—2個月呢？蔣介石對政治仗和軍事仗沒有分清，把政治仗當作軍事仗來打，嚴重背離了正確的戰略總方針。當得知日軍正在包圍南京，守軍有被圍殲的危險時，又從保存力量出發，不問具體情況，立即下令撤退。也不知是因爲害怕擔責任還是其他什麼原因，又不做明確指示，僅讓口頭轉告。在不得不直接下令時，仍含糊其詞，說“如情勢不能持久時，可擇機撤退”。電報發出後，次日又有動搖，再以信函形式要求唐生智“仍以持久堅守爲要”，希望“能多堅守一天就多守一天”。統帥決心猶豫，徘徊在撤與守之間，對守城指揮官和部隊產生了嚴重消極影響。
南京衛戍司令長官唐生智是主動請戰，臨危受命。他在擔任閒職(訓練總監)幾年後，淞滬會戰後期南京即將成爲下一個戰略防禦要地時，才以軍法執行總監身份被任命爲南京衛戍司令。他所指揮的部隊，幾乎都不是他的舊部，在國民黨軍內宗派、山頭林立的情況下，他能否指揮得動都是問題。當然，唐生智對“以空間換時間”的戰略總方針是清楚的，對防守南京的戰役企圖也是明確的。他明確“阻止敵人迅速向我軍進逼，從而贏得時間，調整部隊以後再撤出南京”。可是他的戰役指導與戰略方針嚴重脫節。如果按照蔣介石打政治仗爲主、軍事仗爲輔的要求“短期固守”，在南京只要堅守幾天、十幾天，做出大國姿態，就應步步防守、步步後撤，最終有序撤離，放棄南京。但從目前所掌握的史料看，唐沒有預先做出撤離南京的完整計劃和相關準備，既沒有事先預定的撤退方案，也沒有組織必需的交通、工程和後勤保障等工作，更沒有在戰前進一步疏散人口(南京人口約103萬，戰前還有50餘萬)，堅壁清野，清理通道，準備戰場的工作。這也是造成保衛戰失敗後，大量軍民擁堵在江邊，遭日軍俘獲和屠殺的重要原因。
唐採取的是長期堅守、死守的措施，決心破釜沉舟，誓與南京共存亡。他要求交通部部長俞鵬飛將下關至浦口原有的兩艘大型渡輪撤往武漢;明令禁止任何部隊和軍人從下關渡江;通知駐守挹江門(離江邊最近的門，交通要道)第36師和駐江對面浦口的第1軍，凡從城內經挹江門去江邊和渡江去北岸的部隊和軍人都要制止，如不聽從可開槍射擊。
日軍按套路出牌
日軍從上海向南京的進攻，還是因循了歷史的老套路，這主要是軍事地理環境使然。12月1日，日本大本營下達了《大陸命第八號命令》，正式命令華中(即我華東方向)方面軍“攻佔敵國首都”，方面軍司令爲鬆井石根大將。方面軍主要由上海派遣軍和第10軍組成，共8個師團、2個旅團和海軍一部，共20餘萬人，與中國軍隊形成2：1的優勢，這在日本侵華戰爭中是不多見的。日軍主力上海派遣軍5個師團、1個旅團組成北路兵團，沿太湖北走廊順京滬鐵路向南京發起主要攻擊;由第10軍3個師團、1個旅團組成南路兵團，沿太湖南走廊向南京發起輔助攻擊;另以天谷支隊(旅級)在鎮江附近渡過長江沿江北攻擊浦口，國崎支隊在當塗附近渡過長江，沿長江北與天谷支隊形成對進攻擊，在浦口地區會合，阻擊南京守軍從下關—浦口渡江北撤;再由一部船艇部隊從太湖湖面北進，協助上海派遣軍在常州、無錫地區阻擊回撤守軍。這一進攻部署面面俱到，輕重得當，堪稱完美;同時又是一個按套路出牌的打法，應該早在中國軍隊的預料之中。
國民黨軍的防禦計劃大致是，以左翼軍轄從上海退守的3個集團軍，陳誠爲司令，防守太湖北走廊;以右翼軍轄3個集團軍，張發奎爲司令，防守太湖南走廊;另從縱深調川軍6個師到皖南寧國、廣德附近，準備對南路日軍實施反擊;第七戰區一部兵力在安吉、孝豐地區側擊敵翼側。南京警衛執行部改組爲衛戍長官部，唐生智爲司令長官，所轄部隊大都是由淞滬戰場撤退，逐漸增加至11萬餘人。中國軍隊的作戰方案如果僅從書面上看，也堪稱完美：主要防禦方向——太湖北走廊，正對日軍主要進攻方向;次要防禦方向——太湖南走廊，防禦部署嚴密，而且從縱深新調川軍6個師，埋伏在皖南山區淺近縱深地帶，隨時準備給被阻滯日軍以強有力反擊。
南京城防的兩道戰役防禦地帶，外圍陣地在“四山”一線;復廓陣地的外廓陣地在幕府山、烏龍山、棲霞山、紫金山、雨花臺、牛首山一線。一開始外圍陣地部署3個軍，復廓陣地部署1個軍。由於兵力過少，各部正面太寬，處處設防，處處薄弱，間隙很大，便於日軍迂迴、穿插、滲透，即使這樣，這4個軍的兵力都沒有很好落實，無法完成既定部署。隨着日軍臨近，從淞滬戰場撤退和從第七戰區(武漢)抽調的11個師陸續到達，唐生智進一步完善了第一道防線。
11月3日，日軍從太湖南北走廊同時發起全線進攻。在太湖北走廊，當天晚上，中國軍隊撤至吳福國防線預設陣地，15日雙方激戰於常熟、興隆鎮、福山及沿江地區。19日守軍不敵，放棄蘇州一線，撤至錫澄第二道國防線。27日，日軍進佔無錫，中國軍隊大部向皖南山區轉移，一部退往常州。不到兩個星期，兩道戰略國防線全線失守。日軍分三路繼續進攻，一度在江陰遭到頑強阻擊。11月29日，日軍進佔常州。至12月6日，日軍攻至南京外圍陣地之前。
太湖南走廊。11月13日，日軍攻佔走廊南端重鎮平望，向南走廊內進攻。此方向防守的是才從縱深調上來的川軍，裝備老舊，地形不熟。11月23日，川軍在長興、夾浦、泗安地區以倉促防禦對抗日軍進攻，雖打得頑強，但仍節節敗退。27日，日軍突破川軍防禦。28日，日軍攻佔宜興，12月2日攻佔溧陽。其中一部進入皖南山區淺近縱深，相繼佔領宣城、蕪湖、當塗，其一部過江奪佔和縣、烏江鎮，企圖沿南京長江上游兩岸迂迴南京。12月6日，沿太湖南走廊進攻的日軍也進抵南京外圍防線。此時，南京城區處於東、東南、南、西南大半弧被包圍態勢，而背後是長江。
12月7日，日軍馬不停蹄對南京外圍陣地發起進攻，12月8日即突破，兩天打到復廓陣地。12月8日，日軍下達《攻佔南京城要領》，部署了在城區內各部作戰任務、戰鬥接合部、協同等事項。9日，日軍飛機向城內投下鬆井石根給唐生智的《投降勸告書》。唐生智置之不理。
復廓陣地是城區防守的最後陣地，也是戰鬥最爲激烈的地方。其中紫金山東麓老虎洞高地、光華門、通濟門、雨花臺(後中華門)防禦要點爭奪趨於白熱化。光華門、通濟門城門洞數次易手，雙方敢死隊都拼至最後一人。日軍爭奪中華門時，城防副司令羅卓英親自指揮反擊，將攻入城內的日軍全部擊斃，暫時穩住了局勢。
有序變無序，撤退變潰逃
12日，日軍對南京攻擊達到最高潮。中午前後中華門首先失守，南京城防全線動搖，唐生智意識到按原計劃14日晚撤退已來不及，遂決定提前至當晚撤退。12月12日下午，唐生智召集師以上指揮官開會，宣佈了蔣介石11日晚發來的擇機撤退的電報，部署撤退計劃。其要點是“衝破當面之敵，向浙皖邊區轉進”。其實質是要求各部隊以攻勢行動，利用進攻之敵間隙，敵進我進，從正面突圍，突圍後轉進皖南山區。筆者認真研究了命令“附紙”，其爲各部隊規定的“突圍地境(即突圍方向、地段)”、“行軍地境(即行軍路線)”和“到達集結地(即行軍目的地)”，應該是可行的，突圍部隊經過努力，大部是可以完成的。儘管執行這一命令有困難，卻是當時唯一的選擇。可惜兵敗如山倒，計劃如同廢紙。
當撤退命令下達後，因第36師未及時接到開放通道的命令，仍阻止撤退，造成自相開槍射擊，被擊殺、踩踏、擁擠傷亡慘重，甚至有裝甲兵團坦克從被擠倒、踩死的人身上碾壓而過。
本來組織突圍、撤退比組織進攻、防禦更難。因部隊士氣低落，建制不全，協同混亂，繼而形成潰逃。唐生智“南京衛戍軍突圍計劃”下達後，已指定各部隊撤離時間、路線、集結地點等。如各部隊嚴格按計劃執行，就不會造成兵敗如山倒式的混亂，非戰鬥傷亡會大大減少。但唐生智在下達撤退命令後，又考慮到第88、87、36師和教導總隊是蔣介石的中央軍嫡系，唯恐按指定路線突圍損失太大，要受蔣介石責備，於是違背書面命令要求，口頭指示他們也可渡江北撤，這自然又增加了撤退的混亂。在江東門、下關、燕子磯沿江一線潰兵與難民擠作一團，在戰鬥中沒有犧牲的近10萬官兵，與20多萬難民被日軍俘虜、慘遭集體殺害，令人痛惜不已。如今這幾個地點，都是主要殉難紀念地。
守軍中，有相當一部分部隊不聽指揮，該擔任掩護的不掩護，率先撤離，造成其他部隊側翼暴露，被敵迂迴包圍;也有各級指揮官貪生怕死，拋下部隊自己先逃，使部隊失去指揮，無法進行有組織的行動;有的因通信不暢，命令沒有下達到基層，大批基層官兵成爲無指揮無組織的散兵遊勇，也是撤退變成潰逃的重要原因。正如戰後《南京衛戍軍戰鬥詳報》指出：“各級指揮官對上級命令不重視，尤其不按指定之時間執行任務，是爲最大之弊端。”在潰逃的一片混亂中，也有指揮有方、訓練有素的部隊順利安全轉移。如粵軍葉肇第66軍和鄧龍光第83軍，遵照撤退命令指定的方向和路線，出太平門走紫金山北麓、過東西流鎮，從句容穿過寧杭公路走溧陽郎溪，其間突破數重日軍的阻擾進入皖南山區，得到當地軍隊接應。他們大膽機智地逆日軍主要進攻方向而動，從日軍間隙穿越而至敵後，是南京保衛戰中不多的亮點。
筆者看來，撤退變潰逃的深層次原因是唐生智權威不夠，他長期任閒職、臨危而受命，既不是部隊的“老長官”，部隊也不是他的“老部下”，在決定生死存亡的時刻，不能上下同命，萬衆一心，只能各奔前程，自顧逃命。使原本可能的有序撤退，演變成無序潰逃。
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