20世紀20年代早期，戴笠混跡上海灘。有一次在杜月笙的賭場裏贏了好多錢，場子裏的人不幹，就說他出老千，他一笑，說讓你們老闆來吧。杜月笙果然前來拜會，看到戴笠骰子擲得有如神助，知道遇上高人了，於是兩人訂了交情。他還與陳果夫、戴季陶以及周恩來、葉挺等有所交集，也報考了黃埔軍校。第一次落榜後，好友徐亮爲他雨中送了一頂斗笠，他感於晉代周處的《風土記》所述“卿雖乘車我戴笠，後日相逢下車揖;我步行，卿乘馬，後日相逢卿當下”，改名爲戴笠，表達朋友之間貧賤不忘的冀望。就這樣，虛歲三十的戴笠考上了黃埔軍校第六期騎兵科，時來運轉。
1923年，蔣介石從蘇聯考察歸國後，堅定地認爲，蘇維埃“乃是專制與恐怖的組織”，與三民主義是根本不相容的。這一點深得戴笠擁護。在四一二政變時，戴笠站出來揭發了20餘名共產黨員同學。由於資歷尚淺，蔣介石先讓他做副官，說白了就是做保鏢。後來，蔣爲了避免陳氏兄弟一家獨大，開始傾力栽培戴笠，由力行社到中華復興社，讓戴笠成了中國最大的特務頭子。爲什麼甘願做蔣的耳目手足呢？他回答：“只是爲了繼續三民主義革命。”戴笠不負衆望，立刻出手不凡：刺殺張敬堯、楊杏佛、史量才、吉鴻昌等;策反陳濟棠的廣東空軍，化解兩廣事變於無形。本來戴笠極力推薦斧頭幫幫主王亞樵，但蔣介石說：“這種人絕不可用。”1936年，戴笠首先逮捕了王的部下，利用該部下的妻子在梧州約見王亞樵，最後，埋伏的軍統特務以石灰撒面，槍殺了把兄王亞樵，除了蔣的心頭大患。
對另一位兄弟胡宗南，由於是同一戰壕的戰友，戴笠是有求必應。本來孔二小姐是想嫁給胡的，胡卻看上了戴笠的祕書葉霞翟，戴笠索性送葉去美國讀書“鍍金”，以淡化其“女特務”的身份，好配得上胡。八年後葉與胡宗南完婚，可惜那時戴笠已死一年多了。西安事變之前，戴笠一再向蔣介石彙報“西北軍心不穩”。待蔣被抓後，他冒死陪同宋氏兄妹趕赴西安，事後還自請處分，由此獲得了蔣家的徹底信任。
淞滬會戰之前，戴笠堅定地認爲，這次一定要打。吳稚暉覺得軍事、經濟都比日本差得很遠，拿什麼打呢？戴笠說：“哀兵必勝。豬吃飽了等人家過年，是等不來獨立平等的。”這句話給國民黨高層震撼很大，成了軍統的座右銘。戴笠以“匈奴未滅，何以家爲”“針尖不能兩頭尖”爲訓，規定戰時特工不許結婚。據沈醉回憶，抗戰中軍統全部註冊人員僅爲4.5萬人，犧牲者達1.8萬人。當時日本人對戴笠人頭的懸賞金額，遠在毛澤東之上。
根據公開資料，軍統屢建奇功：誘捕韓復榘，河內刺汪，刺殺張嘯林及日本天皇表弟，在全球建立情報網，提前獲取日本偷襲珍珠港的情報等。
一位外國記者這樣描寫戴笠：“一個隱麪人，總是藏在房間的暗處，而其他人則處於一覽無餘之下。”還有的說：“從一方面看，二戰中沒有一個人形象要比他更黑;而從另一方面去看，又沒人比他更白。”“幾乎所有的人都被他銳利的目光所震懾。”抗戰結束時，他還掌握了百萬人的忠義救國軍，他死後立即被蔣介石解散了，這也是功高蓋主說法的來源。
1939年妻子死後，戴笠一直獨身。有一次見到找尋所丟珠寶的電影明星胡蝶，戴笠驚爲天人，開始追求。他不惜另造一套珠寶，假裝找到，還大興土木建公館。1944年聖誕節晚上，重慶中美合作所冠蓋雲集，胡蝶第一次以女主人的身份出現，那是戴笠一生中最愜意的時刻，他一手挽着胡蝶，一手頻頻舉杯。美軍貝利樂上校說：“我看到戴將軍連喝黃酒160杯，僅僅稍帶醉意，發表長篇講話，亦不失言，奇事奇事！”
抗戰勝利後，戴笠到北平大宴華北羣奸，飯後依據中央命令，將席上漢奸悉數逮捕。到上海接收時，他對外宣佈“四不主義”：“不住漢奸房子，不坐漢奸車子，更不拿漢奸‘條子’，即使漢奸的沙發亦不坐的。”
1946年3月17日，戴笠乘專機由北平飛往上海，因雷雨天氣，途經南京西郊的岱山時失事身亡，時年49歲。由於戴笠之死太突然和影響巨大，有幾種陰謀論說法，有說是蔣家除掉的，還有說是被宋家殺害的，也有說是馬漢三謀殺的;也有神祕論，如“戴機撞岱山，雨農死雨中”，還有“生於十三，忌諱十三，卻偏死於十三;命相缺水，一生求水，最終暴屍於水”。
1949年9月，戴笠獨子戴善武遭到逮捕，1951年1月在萬人大會上被槍決，戴家房產也被全部沒收。1953年年底，軍統奉命潛入大陸，將其妻子兒女轉去香港，後定居在臺灣。
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