有人說，蔣介石一生有“三不知”，即不知官職有多少，不知“手令”有多少，不知結拜兄弟有多少。僅就其結拜兄弟數量而言，確實沒人能夠考證清楚。但可以肯定的是，蔣介石的大多數結拜兄弟，在他崛起於政壇並鞏固統治的過程中，發揮了不小作用。
陳其美：惟蔣介石敢爲其收屍
蔣介石17歲離開家鄉小鎮到浙江奉化縣城讀書，不久就與在學校任事的周淡遊結拜。1907年，蔣介石東渡日本學習軍事，經過周淡遊介紹，認識了陳其美。陳其美介紹蔣介石加入了中國同盟會，並結拜爲異姓兄弟。與陳其美的交際，蔣介石得以參與重大的革命活動，使才能能夠很快發揮，從而得到黨內同志的認同。
1916年5月18日，陳其美在上海被袁世凱派的槍手所殺。當時蔣介石不在身邊，懾於袁世凱的暴政，沒有人敢前去認屍，陳屍三天。蔣介石聞訊後，冒着被抓砍頭的危險，將陳的屍體安葬。周淡遊則於1919年病逝。
張靜江：吃齋唸佛打發後半生
陳其美遇害後，蔣介石被孫中山派到山東，在中華革命軍東北軍代總司令許崇智手下任職，不久與國民黨元老張靜江和許崇智義結金蘭，張靜江大蔣介石10歲，許崇智大蔣5天，此後，兩人都以盟兄的身份有意識地給予蔣介石各方面的照顧。
張靜江出身江南絲商巨賈之家，曾因資助孫中山革命被稱爲“革命聖人”。他利用一切機會，助蔣逐漸登上國民黨的權力頂峯。南京國民政府建立後，蔣介石和張靜江在國家如何發展的問題上存在分歧。張靜江認爲國家的主要任務就是發展經濟，蔣介石則想一心一意“剿共”，張靜江漸漸被排擠出中央政治的核心。張靜江的後半生，一直在吃齋唸佛中打發時日，1950年9月3日病逝於紐約。
1920年代，張靜江與同爲國民黨元老的戴季陶在上海經營交易所時，蔣介石還與戴季陶結拜了。1949年，身病加心病的戴季陶既不願隨蔣介石殘喘臺灣，又怕成爲共產黨的俘虜，最終吞服安眠藥自殺。
許崇智：遭排擠賦閒40年
許崇智擔任過粵軍總司令、廣州國民政府軍事部長、廣東省政府主席等職，蔣介石曾口口聲聲稱其爲“二哥”，十分親熱。1925年8月，國民黨左派廖仲愷被刺殺後，蔣介石和汪精衛趁機合謀，以許崇智的部下涉嫌廖仲愷案爲名，將許崇智排擠出廣東，從此，他淡出國民黨權力中心，在蔣介石的“照顧”下賦閒40個春秋。
1939年，汪精衛在南京建立日僞政府，想拉許崇智下水，並以高位爲誘餌，他斷然拒絕。蔣介石敗退臺灣後，特聘許崇智爲“總統府資政”。許崇智不願與蔣介石爲伍，寓居香港。1965年1月25日，他在香港病逝，享年78歲。
張羣：蔣介石唯一的終身幕僚
1927年，蔣介石擔任國民革命軍總司令，率軍北伐，此後，爲增強軍事力量，完成“統一大業”，他與李宗仁、馮玉祥、張學良等都結拜過。蔣與李、馮、張的結拜，政治目的相當明確，一旦達到了自己的目標，這些盟兄弟的厄運就來到了。
在蔣介石的盟兄弟中，與蔣介石相伴最久、最得蔣愉悅的當屬張羣。張羣與蔣介石相識於1907年，兩人一塊到日本，進的是同一所學校。張羣對蔣恭順有加，從不以學友或兄弟相稱，且從無主見，只是悉心領會蔣的意圖，不折不扣去完成，因而官運亨通。蔣介石敗退臺灣後，張羣先後擔任國民黨中央非常委員、“總統府”祕書長兼“國防會議”祕書長、國民黨評議委員會主席團主席等職，直到1972年84歲時才退休。1991年12月14日上午，張羣在臺北病逝，終年101歲。
馮玉祥：最和蔣介石過不去的把兄弟
1928年1月9日，蔣介石通電馮玉祥、閻錫山等繼續行使國民革命軍總司令職權。同時，馮玉祥大敗張宗昌，蔣介石再次專程從南京到河南與馮相會。在鄭州，兩人交換蘭譜，作了盟兄弟。從此，蔣給馮來電必稱“馮總司令煥章兄”，馮去電必稱“蔣總司令介石我弟”，煞是親密。
1948年2月8日，馮玉祥在《紐約下午報》發表了一封致蔣介石的公開信，信中馮玉祥指斥蔣介石撕毀了政治協商會議全部議案和諾言。信中，馮玉祥告訴蔣介石，我寫給你這一封信，或者是最後一封信。沒想到，一語成讖，1948年9月1日馮玉祥在黑海敖德薩港附近因蘇聯“勝利號”輪船起火去世。
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